9 1* {1 MARGARIINIT ALAS! Kirjoittaessani tätä juttua, pihalla sataa kuin Esterin PC:stä. Anteeksi kovasti, että muutama sana tulee sanottua niinkuin se on, mutta minua hatuttaa kovasti, kun kuulen jonkun margariininsuosijan selittävän, että voi on vaarallista. Vaan nyt, minä, voinsuosija, selitän, miksi juuri MARGARIINI on vaarallista. Täytyy ilmeisesti vääntää malli rautalangasta. Em. Esterin kaimoilla on muuten läheistä tekemistä juttuni kanssa. Onhan rasva sentään rasvahapon ja glyserolin yhtymisestä syntyvä tulos, joka on IUPAC-järjestelmän sääntöjen mukaan ristitty esteriksi. Aivan aluksi aion esittää hieman pohjatietoja siitä, miten rasvat rakentuvat hiilestä, vedystä ja hapesta. Hiiliatomi pystyy muodostamaan neljä kappaletta sidoksia muiden aineiden kanssa. Hapella on varaa kahteen, vedyllä yhteen. Vain nämä aineet ovat tämänkertaisessa kemianluennossani tärkeitä. Kahdella hiiliatomilla on kolme eri tapaa sitoutua yhteen. Kuvauksessani eri atomien välillä on yhtä monta viivaa kuin sidostakin. Aluksi siis hiiliatomien sitoutumismenetelmät: 1) | | 2) \ / 3) _ -C-C- C=C -C=C- | | / \ C-kirjaimet kuvaavat hiiliatomeja. Myöhemmässä vaiheessa O kuvaa happea ja H vetyä. Hiilistä ulospäin sojottaviin viivoihin voi luonnollisesti tarttua muita atomeja. Tilanne 1 on yleisin, hiilien välillä on yksin- kertainen sidos. Pötkössä voi periaatteessa olla vaikka kuinka monta hiil- tä. Tämänlaisia sidoksia sisältää voi. Margariinin raaka-aineina käyte- tään rasvoja, joiden hiiliketjuista löytyy sieltä täältä tilanteen 2 mu- kaisia kaksoissidoksia. Niitäkin voi olla useampi peräkkäin, yleensä kuitenkin esim. neljän hiilen ketjussa ei ole kahta kaksoissidosta enem- pää, eli kaksoissidoksia ei ole aivan peräkkäin kahta enempää. Kolmoissidoksia ei rasvahapoissa turhan usein esiinny, joten ne voimme jättää suosiolla rauhaan. Rasvahappo taas rakentuu seuraavasti. H H H H H H H O-H | | | | | | | / H-C-C-C-C.............C-C-C-C=O | | | | | | | H H H H H H H Kyseessä on tyydyttynyt rasvahappo. Hapoksi sen tuntee karboksyyliryhmäs- tä COOH joka on tässä kuvassa oikealla. Rasva muodostuu, kun rasvahappo esteröityy glyserolin kanssa. Esteröitymisen selitän myöhemmin. Tyydyttymätön rasvahappo voi näytää muunmuassa seuraavalta: H H H H H H H O-H | | | | | | | / H-C-C=C-C=C-C-C.........C-C-C=O | | | | | | | H H H H H H H Siinä hiiliatomien välillä on kaksoissidoksia. Tästä pääsenkin aiheeseeni: Tyydyttymättömät rasvahapot saattavat vähentää kolesterolin määrää, mutta: Kaksoissidokset hiilien välillä eivät ole kovin pysyviä. Kun rasvaa kuu- mennetaan, kaksoissidokset avautuvat näin: H H H H \ / | | C=C muuttuu halukkaasti seuraavanlaiseksi: -C-C- / \ | | H H H H jolloin, kuten kuvasta näkyy, vapautuu kaksi sidospaikkaa. Tässä esimerkis- sä eteeniksi kutsuttu yhdiste muuttuu etaaniksi, josta tosin puuttuu kaksi vetyatomia. Tällainen yhdiste ei koskaan halua esiintyä vapaana, vaan sen vapaat sidokset pyrkivät hanakasti yhteen muiden vastaavien kanssa muodos- taen yksinkertaisia sidoksia. Seuraa polymeroituminen, eli kaksoissidosten purkautuessa useampi hiiliketju liittyy yhdeksi pitkäksi. Jos esimerkin eteenimolekyylejä olisi useita, ne voisivat polymeroitua polyeteeniksi, jos- sa on ketjuna tuhansia entisiä eteenimolekyylejä. Muutama eteeni voi myös liittyä renkaaksi. Jos esimerkiksi kolme eteeniä polymeroituu renkaaksi, muodostuu yhdiste nimeltä sykloheksaani. sen molekyylikaava on C H . 6 12 Kun rasvahapon hiiliketjun keskeltä avautuu kaksoissidos, tapahtuu vastaava ilmiö. Polymeroituminen ei vain tapahdu molekyylien päissä vaan keskellä. Useampi rasvahappo voi tällöin liittyä seuraavasti: H H H | | | | .....C-C-C-C......COOH | | | | H | H H | H | H H | | | | .....C-C-C-C......COOH | | | | H H | H | H H | H | | | | .....C-C-C-C......COOH | | | | H H H Ketjun, tai paremminkin röykkiön, pituudelle ei periaatteessa ole rajoja. Uusi yhdiste muistuttaa rakenteeltaan muoveja. Rasvahapot voivat polymeroitua myös kondensoitumalla. Tällöin ensinnäkin kahdesta rasvahaposta toisen karboksyyliryhmästä putoaa pois H ja toiselta OH. Tässä vaiheessa yhdiste muistuttaa eetteriä. Eettereiksi kutsutaan aineita, joissa kahta hiiliketjua yhdistää happiatomi: H H O H H | | \\ | | H-C-C-C-O-C-C-C-H | | \\ | | H H O H H Eetterit ovat yleensä niin lyhytketjuisia, että kaasuuntuvat huoneenläm- mössä. Aivan oikea eetteri tämä ei ole, sillä oikeassa eetterissä on nimen- omaan kaksi ALKOHOLImolekyyliä liittynyt yhteen. Tässä kaksiarvoiseen ketoniin on ikäänkuin 'tullut' happiatomi väliin. Ketonin tuntee siitä, että siinä hiiliatomiin on kaksoissidoksella liitty- nyt happiatomi EIKÄ SAMASSA HIILESSÄ OLE MUITA HAPPIATOMEJA KIINNITTYNEENÄ. Orgaanisten happojen liittyessä näin tulos on oikealta nimeltään kondensio. Margariinin kondensoituessa muodostuva yhdiste kuitenkin kaasuuntuu vasta 200 asteen paremmalla puolella, joskin margariinin rasvojen 'sydänystävällisen' rakenteen kannalta huonommalla. Jos ja kun nämä kondensoituneet rasvahapot sisältävät kaksoissidoksia, on polymeroituminen kaksoissidoksien kohdalta edelleen mahdollista. Eetteröitymisestä ja kondensiosta pääsemmekin mukavasti esteröitymiseen, millä ei suinkaan ole tekemistä Esterin, hänen PeeSee:nsä tai sateen kans- sa. Tällöin alkoholi ja happo reagoivat keskenään. Kun eetteröityminen tapahtuu alkoholien välillä ja kondensoituminen happojen välillä, esteröityminen tapahtuu aina hapon JA alkoholin välillä. Alkoholin rakenne on seuraavanlainen: H H | | H-C-C-OH Alkoholit tunnistaa OH- ryhmästä. | | Huomaa: Alkoholin ollessa kyseessä, H H OH -ryhmän kanssa samassa hiilessä ei ole sitoutuneena toista happea. Kuvassa on tavallisin alkoholi, etanoli. Juuri tämän alkoholin vaikutuk- sesta useat ihmiset ovat viikonloppuisin avuttomia. Etanoli on yksiarvoinen alkoholi, sillä siinä on yksi OH-ryhmä. Jos Etanolin toiseen hiileen tyrkättäisiin yhden vedyn tilalle toinen OH, saataisiin glykoli, jota ei ole syytä mennä juomaan. Sitä taas käytetään auton pakkasnesteenä. Koska glykolissa on kaksi OH -ryhmää, se on kahden- arvoinen alkoholi. Rasvoissa rasvahappo esteröityy glyserolin kanssa. Glyseroli on harmitonta, joskin sen juominen aiheuttaa onnettomuuden jos vessa ei ole vapaana. Glyseroli on kolmiarvoinen alkoholi. Se näyttää tältä. H H O H | | | HO-C-C-C-OH | | | H H H Rasvoja on Tyydyttymättömän, monityydyttymättömän ja tyydyttyneen lisäksi kolmea tyyppiä, joista jokaista voi muodostua edellämainitunlaisten rasvahappojen toimesta. Primaarisessa rasvassa glyseroli esteröityy yhden rasvahapon kanssa. Tällöin esteröityy vain yksi OH-ryhmä. sekundaarisessa rasvassa esteröityy kaksi hydroksyyliryhmää ja tertiaarisessa kolme. Reaktio on samanlainen kuin eetteröitymisessä: Rasvahappo luovuttaa COOH -ryhmästään vetyionin. Vesimolekyyli voi siepata sen, jolloin muodostuu oksoniumioni, H O. 3 Oksoniumioni on happamuustekijä, joka pyrkii kirvoittamaan irti emäk- sisyystekijän, negatiivisesti varautuneen OH-ryhmän eli hydroksidi-ionin. Oksoniumioni luovuttaa vetyionin hydroksidi-ionille, jolloin vety ja hydroksidi muodostavat vesimolekyylin, samalla kun oksoniumionista tulee toinen vesimolekyyli. Hydroksidi-ioni irrotetaan reaktioon osallistuvasta alkoholista. Liitoskohta jää positiiviseksi varaukseltaan. COOH -ryhmän pudottaessa vetyionin pois, jää negatiivinen COO -ryhmä. se ja sen perässä hiihtävä hiiliketju mäjähtävät kiini alkoholiin muodostuneeseen positiivi- seen kohtaan, muodostaen liitoksen, jossa alkohlin ja rasvahapon välillä on happisilta. Samoin kuin eetterissä, mutta jos muistat alkoholin ja karbok- syylihapon eron, on hapossa OH -ryhmän kanssa samassa hiilessä kiinni happi- atomi. Alkoholiksi taas katsotaan ainoastaan yhdiste, jossa ei ole OH:n kanssa samassa hiilessä muita happiatomeja. Kun rasvoja hapetetaan elimistössä, muodostuu hiilidioksidin ja veden lisäk- si ketoneja ja uusia karboksyylihappomolekyylejä. Jos nimittäin glyserolin päässä tapahtuu hapettuminen, vedyt korvautuvat etusijalla. Kaksi vetyä irrotetaan ja tilalle lätätään happiatomi. Muodostuu aiemmista kaavoista tuttu COOH-ryhmä. Kun hapettuminen tapahtuu keskellä, korvautuu yhksi vety ja yksi hydroksyyliryhmä hapella jolloin muodostuu ketoni. Että sillä lailla. Eiköhän joku ole huomannutkin, että kun margariinia lämmittää liian pitkään, on tuoksu hieman vastaava kuin koettaisi keittää muoviämpärillä. Ja koeta joskus syödä pala muoviämpäriä. Ruuansulatuk- sesi sekoiltua tarpeekseen, mieti mahtaako muidenkaan muovia muistuttavien aineiden syöminen olla terveellistä... Pitikin sattua... kanitsa paloi pannuun! No onneksi näistä teflonpannuista lähtee aina osa pinnoitetta ruuan mukana. Ihmekös tuo enää, jos rasvaa ei tarvita pitämään ruoka irti... Jussi Kuusela 20.05.94 Ai niin, olen huomenna, 6:45 aamulla 210594 18-vuotias. Että sillä lailla. P.S. Ei teillä kellään olis vaihtaa mulle lehmää Amigaa vastaan? Saisin meinaan voit ja maidot ja käyttöliittymäkin on aika pliisu... Toisaalta, kun ottaa huomioon, mitä kaikkea olen kehittänyt Amigani ympärille ja mitä olen tehyt parantaakseni tyttöystäväni laatua, en ehkä luovu siitä lehmää vastaan. Ei kellään olis 13-17 -vuotiasta sussua, johon on kyllästytty?